，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做，但当元廷要他出兵去打濠州等地红巾军时，张士诚怕吃亏，推托不去，而是径直占了高邮当起自封的王爷来。
时来运转后，他改平江为隆平郡，开弘文馆，招贤纳士，提前干起“贤德”帝王的营生。后来受苗军杨完者部的打击和朱元璋的挤兑，张士诚又接受元朝江浙行省右丞相达识帖木儿的“劝告”，再次投降元朝，当起大元的“太尉”来。扯虎皮做大旗，张士诚在几年间据地两千余里，北逾江淮，西至濠泗，东达至海，南连江浙，俨然江南一国。再往后，张士诚要当真王爷，元朝不答应，张士诚就自立为“吴王”，和元朝基本闹翻，连粮食也不往大都运送了。朱元璋、张士诚二人的冲突源于本来降附于朱元璋的“黄包军”头目陈保二忽然倒戈，逮捕了朱元璋派来的将领之后向张士诚投降。
朱元璋正忙于西线作战，起先还不敢与张士诚闹翻，派人送信一封，以“隗嚣称雄”的字眼奉承张士诚，希望两家“毋生边衅”。张士诚左右有不少文人，他自己也读书，深恨朱元璋信中以“隗嚣”比拟自己，如此，朱元璋就是“汉光武”刘秀了，就因这几句话，张士诚把朱元璋的来使扣压，不肯讲和。于是，朱元璋派大