方孝孺绯袍、腰带，但还是戴着布衣头巾，令他到礼部赴宴，又命同姓里的宗伯亲友陪席，同时暗中派人观察他的言行举止，而方孝孺竟然巍然端坐上席不动。皇上说：“这个人为何如此倨傲?”因此不留他在朝中任职，使他外派为蜀王府教授，回头又告诉懿文太子朱标说：“有一个最佳儒士被我发现了，将来要辅佐你，如今我先把他寄在蜀王府那儿当个教席，其人个性刚烈倨傲，我现在先压服他、抑制他，等你临朝时再用他，定会得其大力辅助之功哪。”
建文帝即位后，将方孝儒招至南京，委以翰林侍讲学士之职，建文帝年纪尚轻，缺乏治国治军的本领，因方孝儒是他的老师，更受到百般信赖和倚重，“国家大事，辄以咨之“。自此，方孝孺成为建文帝最亲近的大臣，他也视建文帝为知遇之君，对建文帝赤胆忠心，全力扶持。建文帝继位后，害怕他的叔叔们王权过大，拥兵为患，就采用齐秦、黄子澄的削藩建议，但遭到以燕王朱棣为首的诸王的反对，于是方孝儒替建文帝起草了一系列征讨燕王的诏书和檄文。
朱棣从他的侄子建文帝手中，成功地夺取了皇位，如愿当上了皇帝，建文帝不知所终，建文朝的遗臣们面对旧君新主，也都做了不同的选择。有的自杀殉难，有的投身新主，还有一