曹操更加亲信许褚，“出入同行，不离左右”。这件事不仅体现了许褚的忠心，而且也体现了许褚心思缜密的另一面。
征讨马超时，曹军北渡济河，曹操和许褚及亲兵百余人留在南岸断后。马超率领万余马步军杀至，许褚扶持曹操上船。敌兵来势很急，乱箭如雨，曹军争相渡河，船载太重眼看要沉。许褚果断斩杀攀附船只的士兵，左手举着马鞍遮住曹操。船夫被乱箭射死，许褚就用右手撑船，好不容易才渡过了北岸。当时如果不是许褚，曹操几乎就没命了。
有一次，曹氏宗族大将曹仁从荆州前来拜见曹操，在殿外见到许褚，便主动招呼他坐下说说话，许褚却没有领情，答道：“大王就要出来了。”说完就返回殿里去了，曹仁心生怨恨，有人埋怨说：“曹仁是宗室重臣，屈尊相招，你为何推辞呢？”许褚答道：“他虽为宗亲重臣，乃是外藩镇守之官，我担任内侍，在公众场合谈话就可以了，何必私下谈？”曹操听说后，更加喜爱他。曹操去世，许褚痛哭到吐血，可见他与曹操的感情之深。
许褚勇猛过人，尽忠侍主，临阵争先，功勋赫赫，所以他们及其后人都深得历代魏主的宠信和厚待。曹丕继位后，对许褚，曹丕加封他为武卫将军，继续让他统率中军宿卫禁兵，待他十分亲