退袁术及其手下大将孙坚，斩断袁术粮道，从背后支持了曹操于初平四年在匡亭大败袁术。
除了自身有一定实力外，刘表还运用“聪明”的外交手段，在各大势力之间，谋求了自身安全与发展。
刘表在关东诸侯联合讨董的时候，出于自身身份原因和投鼠忌器的原因，与刘虞一样采取了观望态度，但为了争取名声，上表举荐袁术担任大郡南阳的太守，站队表态。
董白、童远、李傕、郭汜、贾诩等人反攻长安，逼死王允、赶走吕布以后，李傕命令天下不得互相征伐，要以他为首开创新的时代。
他派遣黄门侍郎钟繇，拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，假节、开府仪同三司，并让他统领荆州的基础上，都督交、扬、益三州军事。
这个待遇可谓是让刘表当了整个南方的主人，而董白、童远可是新西凉军浴血拼杀两年之后，才一起获得接近的待遇。
可惜李傕实力不足，再怎么呕心沥血争取天下太平也不过是黄粱一梦，如今他已入地狱，刘表可不会为他赞颂讴歌。
同时，刘表八面玲珑，他接受李傕的安排以后，立刻对长安示好。但另一边又和袁绍结盟，牵制袁术发展，是袁绍、曹操同盟能够撕破包围网的少数但关键的盟友。