刘表初期表现不凡，经济民生颇有建树，吸引了一大批士族、寒门、百姓等进入荆州，其中包括诸葛亮、徐庶、裴潜等一批日后最顶级的文臣。
可是，他也有一些很致命的问题。
得到荆州士族支持，是刘表入住荆州的关键，但这也是一把双刃剑。即使用出联姻、拉拢、放权等一系列办法，也难以集中力量。
例如，驻守在江夏的大将黄祖，他与刘表的关系是一种同盟，接受节制，而绝非听从命令的状态。所以，无法集中力量于某一个方向，尽力发展。
其余士族、豪强武装也多是类似，再加上时间短、年龄大、能力所限等原因，他也无法组建一支实力较强，听他自己指挥，类似于北府兵的武装力量，所以没有办法破局。
刘表向西、向南都有一定影响力，在刘焉还在时就从舆论道义和战略态势上处于优势。刘焉死后，刘璋继位，更是被刘表煽动叛乱，将甘宁等一众能人拉往荆州。
但是，他并没有足够的力量征讨益州，并且随着有称帝**的刘焉去世，他进攻益州的舆论优势也逐步失去。
另外，荆州地域辽阔，南部生活着大量各族部落，一些占地为王的豪强不时叛乱，也束缚了他的手脚
再加上他的年龄已经有五十五