回北京。此间，与庆亲王奕劻及袁世凯过往甚多。
翌年，曾致书袁世凯主张镇压义和团运动，并担任李鸿章与八国联军议和中的联络员。
光绪二十七年，李鸿章死后，杨转身投靠袁世凯，任洋务总文案献，成为袁“运动亲贵，掌握政权”的马前卒，持续十数年受宠不衰，被袁视为心腹，且素称“智囊”。
据说当约法会议成立时，袁世凯本来是打算把议长一席给梁士诒。
杨度却在一旁淡淡地说了一句：“燕孙是国民党首领，国民党支部遍布全国”。
袁马上脸色沉重地说： “他不合做这事。”
杨这一支暗箭恰巧报了熊希龄组阁时，杨拟任交通总长，被粱冷冷地向袁说“皙子对交通外行”，便把交通总长的帽子打落了的旧怨。
民国三年初，总统府中粤、皖两系明争暗斗甚为激烈，三月间杨士琦曾公开发表谈话如下：
“别人骂我黄老主义，我实在无所谓。这和前清时有人骂我是袁党一样。那时，项城已下野，文敬（指其兄杨士襄）正任北洋大臣，所以我不能马上走。张文襄竟说： ‘两柱虽移植其一，中间则仍留一线。’两柱指项城和庆邸（奕劻），我是传达消息的一线。
“武昌起义后，派我当议和代表