秀家的南下之路上。
秀家没有办法，只能食用老办法，以铁炮射击掩护，由士卒运送火药桶去城门就近点燃，用城门爆破的办法攻城。
吉田兼近在秀家到来之前，在屏板之后再设置一层屏板，两个屏板之间垒砌土壤的方式增筑城墙，使得九十九山城的屏板具备了防备铁炮射击的效果。
面对这种土夹板城墙，铁炮备千门铁炮射击城头，效果并不明显，由于九十九山城地势险要，相对平缓地区也开挖了竖堀，使得宇喜多家只能走大手口一条路工程。
如今又遇上这些可以防备铁炮弹丸的土墙，敌军只需要躲在屏板之后，通过射击孔对着大手口的通道射击即可，以至于高松备连攻2日除了付出几十人的生命外一无所获，甚至连外丸大手口都没有攻克。
秀家眼见这样拖下去不行，命人传令全军修整后，让人将天雾山6磅炮运来，运抵志保山下后，通过马拉人退的方式运送山上，于12月8日重新布阵。
早上7时，3门6磅炮对着冠木门和屏板一发齐射，屏板直接被射开了一道口子，但是冠木门被撞击之后，居然依然挺立。
等到士卒抵进后发现，原来守军已经用石条将城门封死，面对这种花岗岩石条，秀家手上的6磅炮根本没有办法，此