顶修筑的九十九山城，作为细川赞岐家最后的门面，这座城是修的仅次于天雾城和十河城一样雄伟。
天雾城陷落后，长宗我部家被迫与秀家决战，最后损失惨重退走，香川亲和作为长宗我部元亲的次子，同时也是香川家的继承人，在家主之景生死未卜的情况下，11月15日于高丸城继承香川家家督的职位。
作为高丸的门户，九十九山城地势险要，城池一旦死守，宇喜多军就将顺着上之山、桑山居高临下俯瞰整个观音寺平原。
秀家完全可以在桑山山尾设置炮台，炮轰山脚不远处的高丸城，因此尽管准备的分局促，但是香川亲和还是让家老吉田兼近、青野政和率领1200人进驻九十九山城死守。
秀家于20日包围九十九山城，本阵设在北部的志保山头，由于山势起伏，大炮运不上来，对于这座山城的攻略只能进入到最原始的力攻环节。
秀家从柘植三之丞处得知，其家老吉田兼近可是写了“玉碎状”向香川亲和会坚守至一兵一卒。
等到秀家赶到九十九山城时候，城池已经经过了加固，香川军距离沿着山势土垣挖掘竖堀以杜绝宇喜多家的蚁附攻城之法，同时利用山上的木材，临时建造了数个简陋箭塔，整个九十九山城宛如一个刺猬一样横在了