都参与了曹操各种谋划，哪怕是曹操后来更看重戏志才和荀彧，但也并未冷落陈宫。但陈宫自己却心越来越冷。
最早在曹操逃亡期间欲杀吕伯奢一家时，陈宫便隐隐有些担忧。后来曹操又想杀刘云，且在与袁术大战时故意设计坑杀刘云，这让陈宫对曹操品性多有怀疑。
这次进攻陶谦，更是让陈宫失望透顶。曹操竟然为了军粮，下令屠城。曹操对外说是百姓参与抵抗，城下之后便杀无赦。但陈宫却知道内幕，那只不过是借口，屠城夺粮，以战养战才是曹操的真实目的。
陈宫对曹操失望透顶，在他心里已然有离开的打算。
他想到了许多去处，甚至还想到了刘云。
想到刘云，他很快便否决了自己的想法。刘云在梁郡，处于四战之地，甚至都不靠黄河和淮水，且地盘小的可怜。
最重要的是，听说刘云这两年专事养殖，竟然亲自去养耕牛，美其名曰农场。不仅如此，今年虽然梁郡丰收，刘云却不自己招兵买马，而是还在继续购买耕牛，甚至还在开始购买马匹和猪羊，这让陈宫对刘云的评价直接拉到了最低，根本不在考虑范围之内。