朱棣率军围攻济南，平安率军驻扎在单家桥，出兵御河夺取燕军的运饷船只，又挑选五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上济南城内铁铉、盛庸的坚守，朱棣被迫撤军，平安和吴杰进驻定州。
平安和吴杰先后在威县、深州被朱棣击败，朱棣与盛庸大战于夹河，平安和吴杰率军从真定前往支援，途中得知盛庸大败的消息后回军，但朱棣用计引诱吴杰、平安出兵袭击，双方于单家桥交战，平安率军奋击，大败燕兵，擒获薛禄，后薛禄逃跑，双方又战于滹沱河，复败薛禄，平安在阵中架起木楼，交战时他总要登楼眺望，以强弩射击燕军，所杀颇多，但交战时忽然刮起大风，掀屋拔树，风声如雷，燕王军队趁势猛攻，平安、吴杰只得败退真定。
燕军出兵大名，平安和吴杰、盛庸分兵切断燕军粮饷道路，朱棣颇为担忧，派指挥武胜上书朝廷，请求停战，撤退平安等人，以此作为缓兵之计，建文帝大怒，将武胜关入诏狱。平安从真定出兵，率万名骑兵乘虚直捣北平，在离北平城五十里之地扎营，朱棣派刘江等迅速回救，平安败退。时大同守将房昭率军进入紫荆关，平安从真定供饷给他。八月，燕兵北归，平安与燕将李彬战于杨村，李彬战败。
朱棣决定和建文帝决一死战，再次南下，