“孤无所依”，去皇觉寺做僧人，僧人都得托钵求食，朱元璋出去“游食”了三年，回到皇觉寺。所以，朱元璋做过和尚，讨过饭。他后来很不愿提起这经历。
到了元朝末年，造反的有刘福通、徐寿辉、赵均用、方国珍、郭子兴，有的已经有自称为帝，那时元朝的政府极其腐败，面对这样的局面，“元将彻里不花惮不敢攻，而日俘良民以邀赏”。这样的元将，不敢去打真正的起义兵，却还要随便抓良民说是贼盗，去向上面报功。朱元璋想，天下这么乱了，该怎么办呢？他求卜，“去留皆不吉”。于是再卜，求问：“得毋当举大事乎？”这卜得“吉”了。那就去参加起义造反的队伍吧，他就去找郭子兴。郭子兴觉得这个人相貌不凡，留他做亲兵。
朱元璋表现出有领兵的才能，渐渐拥有自己的一支队伍，有徐达、汤和、费聚等骨干，朱元璋觉得好些起义领袖都不成气象，觉得与他们都“无足与共事”，于是统率了自己的一支队伍，在横涧山与元将张知院打了一仗，“收其卒二万”。这前后，十分有见识的李善长也来帮助朱元璋，从此形成了一支不平常的势力，领袖朱元璋有雄才，有勇将有谋士。这时朱元璋的根据地是滁州。朱元璋军事集团的北面有小明王，东面有张士诚干，西面有徐寿辉的