民起义军的经历，书法豪迈、自信。饶介尤善草书，由怀素、张旭上溯晋之二王，又近取康里子山的劲健，写得圆融畅朗，骨力清劲，十分飘逸，兴得使转之法。作品挥洒自如，又不失规矩，因其所见广博，故能出入风雅，自成一格。其好友陈基评其书说“介之草书尤瑰诡逸群可喜，观其势殆不至于圣不止也”，姜绍书亦评其行草书柳文卷谓：“入山阴堂庑，有纯绵裹铁之致，此卷大令法，草韩柳文，醉墨淋漓，凤翥鸾翔，似奇反正。”可见其草书在当时已负盛名。
饶介书法在苏州影响很大，明初书坛的“二宋”宋克、宋广均出自其门下，后来的吴门书派的领军人物文徵明，也深受他的影响，他还是元末诗坛的召集人，培育了“明初四杰”和“吴中十子”中的大部分人物。
其代表作《书中峰幻住像偈册》，用笔清劲，时有章草笔法，显示秀劲中的倔强。“幻”的结体故意移位，很有趣味。他的《楠木帖》则随意而奔放。是一封短札，写的又是一件小事，豪气奔涌，线条遒逸，随势翻转，流走如丸。这件作品节奏很强烈，浓墨枯笔的“耳”字形貌占了几个字位置，而“当”字则左右奔突，势奇形诡，大有怀素之神韵。最后几字，只留下烟云飞舞，“字”已不可辨认。而章草笔意的介入，又