仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比，他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋态度很冷淡，朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃?”，常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志。我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗?”常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来，从此，常遇春弃盗为良。
常遇春对朱元璋一直忠心耿耿，敢于直言，效命疆场，尽瘁而终，朱元璋对常遇春很爱重，认为常遇春的功勋“虽古名将，未有过之”。朱元璋对常遇春“颁赏赐劳”，特意表彰他“勤劳于外，南平诸郡，兵不失律，民无所扰”的功劳。常遇春对答颇为得体，他说，这是“皇上成算，所至辄克，非臣所能”。常遇春自从追随朱元璋后，参加采石矶渡江战役，到夺取元上都开平，暴卒于柳河川为止，十四年戎马生涯，转战南北，可以说无役不从，战无不胜。
常遇春“为人沉鸷果敢”，被誉为当时的天下奇男子，他曾自负地说：