深得明太祖朱元璋器重。朱元璋得病而久治不愈，下令逮捕医官，唯独慰勉戴思恭说：“你是仁义人，不用怕。”仍重用他。建文帝即位后，将诸多侍医治罪，唯独提升戴思恭为太医院使。
永乐初，78岁的戴思恭因年老告辞回乡，三年后，再次被征召入朝，当时的皇帝为朱棣。朱棣尚为燕王时，因患症瘕之疾，燕王府良医正韩彝久治不愈，太祖朱元璋就派戴思恭前往燕京诊治，戴思恭先询问了韩彝所用的药方，又问燕王有什么饮食嗜好，朱棣答：“生芹”。戴思恭说：明白了，他一剂药下，即排出诸多寄生虫，燕王的病就好了，因此，朱棣对戴思恭十分敬重。戴思恭再次入朝时已80高龄，朱棣对他特别关照，免去了他的跪拜之礼。这一年的年底，戴思恭又告老还乡，返乡十天后，戴思恭病逝，享年八十二岁，安葬在浦江之滨的独秀山。
在戴思恭最后离开朝廷返回故里之时，朱棣曾颁布诏书“朕复招汝，汝即来也”，可见已为皇帝的朱棣对戴思恭的期待与敬重，仍然期待着让戴思恭关注他的保健医疗，戴思恭死后，皇帝传谕旨予以祭奠，说了许多称赞之辞。
戴氏在理论上也颇有建树，在学术上继承了丹溪学派“阳常有余，阴常不足”的观点，并有所发挥，提出“阳易亢