当成了会“三顾茅庐”的刘备，果不其然，在朱元璋和陈友谅、张士诚进行大决战的时候，高启写了首《青丘子歌》，一句“不闻龙虎苦战斗”，令朱元璋愤恨不已。在多疑的朱元璋看来，这句诗好像是对他连日的苦战不屑一顾，更透露了高启想要置身事外，不愿站队的意图，这还不算，毕竟当时朱元璋也不敢拍胸脯说，打败陈友谅、张士诚很容易，高启不盲目站队可以理解。
最让朱元璋不能忍受的是，大明夺取天下之后，高启在诗中写下了“不肯折腰为五斗米”的句子，表示对做大明官员没有丝毫兴趣，这事让朱元璋知道之后，更是气得暴跳如雷，正愁着没机会收拾高启，他自己反倒送上门来了。
话说苏州知府魏观新建的治所衙门刚刚上了大梁，这在当地属于重大庆典，于是便把高启这位远近闻名的大才子请出来写一篇文章，以图个吉利。高启果然不负众望，挥毫泼墨，写下了雄文《上梁文》，并赋诗一首：“郡治新还旧观雄，文梁高举跨晴空。南山久养干云器，东海初升贯日红。欲与龙廷宣化远，还开燕寝赋诗工。大材今作黄堂用，民庶多归广庇中”。这首诗写得很不错，大气磅礴，但就是这首诗要了高启的命。魏观修建的治所衙门不巧地选在了张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元