诸侯，因为孙权太年幼，其母亲就召集孙策的一些旧部，来讨论孙家的规划，董袭作为别孙策一手提拔的将领，自然是忠心护主：“江东有地理优势，有山川作为依附，又能够施恩百姓，张昭主内我主外，上下齐心，不需要过分担心。”虽然董袭是信心很足，但他之前参与的战役都是规模不大，基本是万人以下，要是面对规模大的战役，董袭的挂帅能力就要打折了，尽管他在小型战役中勇不可挡，指挥上万士兵也不在话在，只是指挥大战役不只是武功好就能胜任，还需要有一定的军事才能。
然而董袭的能力在后来还是得到了证明，孙权上位以后，彭虎笼络了数万山贼想在潘阳谋反，董袭等人奉命前去讨伐，当时他带领的这支队伍是无敌的，具有极强的战斗力，很快就平息了山贼。此后，反叛势力只要见到董袭的军旗，就会被吓得逃走，胜利后的他也被升为校尉，做了偏将军。
后来，孙权为报父仇征讨黄祖，黄祖用两艘艨艟斗舰横在江面上，中间用巨大的缆绳捆绑，以此拦住东吴军队进攻的路线。当时孙权亲自指挥大军，猛攻黄祖，但因为被艨艟战船阻拦，因此无法继续前进，孙权于是下令：无论如何要将两艘艨艟分开，开辟出进攻的道路。吴军将士纷纷冲上艨艟，用各种兵刃猛砍缆绳，