野,曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备,双方战于博望,刘备以伏兵计击破曹军,赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰,而赵云与夏侯兰是同乡,自小相知,于是向刘备求情,免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律,刘备用他为军正,赵云不将这位同乡为自己所用,由此可看出赵云谨慎、明智的处事态度。
刘备兵败,向南逃往江陵,曹操派麾下精骑快马追赶,终于在当阳长阪附近追上了刘备,此时情势危急,刘备便丢下妻儿,仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸,而赵云却反而向北进入曹军势力之中。当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说“赵云必定是向北投靠曹操去了”。刘备闻言,用手戟掷那告状的人说:“子龙是不会弃我而去的。”果然,赵云怀抱刘备的幼子刘禅,保护着刘备的妻子甘夫人,平安地回到刘备身边,此战之后,刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后,赵云跟随刘备平定荆州四郡,刘备任命赵云为偏将军,并取代投降的赵范,兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏,姿色貌美,赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意,推辞说:“我们是同姓,你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女,赵云回答说:“赵范是投降的,但其心不可测,何