饱读诗书，在其父的言谈身教下，为人正直，敢说真话，有着积极入世的政治抱负，刘禅被刘备立为太子时，董允曾为陪同刘禅的宫中舍人，后升为洗马，任太子的侍从官。刘禅继位后，命董允为随从自己的黄门侍郎。不久，又升其为侍中，负责宰相之职，兼任虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵，负责皇宫的警卫安全。
尽管董允身居要职，位高权重，但他从不依仗权势，跋扈飞扬，而是兢兢业业，埋头打理朝政，忠于蜀汉王朝，躬耕建设，努力于国泰民安，让蜀汉之地繁荣兴旺。董允不仅勤民为政，还大胆直言，常常纠正刘禅的种种不当之事。耽于享乐的刘禅，有一段时间沉迷于美色，玩腻了宫中的妃女，想到外面选几个新鲜漂亮的。有一天晚上，他身着便服，带着宦官黄皓，溜出皇宫，来到成都最繁华的一间歌舞坊。他看上了一位妖冶的舞女，便悄悄地带了回去。不料此事被董允知道了。董允下令将那舞女遣出宫中，并正颜厉色地批评了刘禅：“今嫔嫱已具，实不宜增加。”由于畏惧董允的威严，此后刘禅再也不敢到处“海选”美女了。那位宦官黄皓，常常谄媚刘禅，想升官发财往上爬，董允看得明白，每每严肃地劝谏刘禅，怒斥黄皓，黄皓十分惧怕董允，不敢胡作非为，董允在世时，始终也只是个小