《江表传》说，赤壁之战周瑜大败曹军，使曹操对周瑜十分佩服，说：“孤不羞走。”意即败在周瑜手下不觉耻辱。第二年，周瑜又战败曹仁，夺取江陵，使曹操对周瑜更加刮目相看，忌惮有加。于是，曹操以为周瑜年少，易于用言辞打动，乃密派人下扬州，请蒋干出马，去游说周瑜归降。蒋干受命，即着布衣葛巾，假托私行去见周瑜，周瑜闻蒋干来访，已猜出其来意，出帐迎接，先发制人道：“子翼好辛苦啊，远涉江湖，是为曹氏做说客的吧？”蒋干见被周瑜说破，忙矢口否认：“我与足下同乡，久未见面，听说您业绩辉煌，故特来叙旧，并观军容。怎么疑我做说客呢?”周瑜笑曰：“吾虽不及师旷之聪，闻弦赏音，足知雅曲也。”于是，周瑜领蒋干遍视军营、仓库、军资器仗等，尔后设宴招待蒋干。席间，周瑜将孙权赐予的侍者、服饰、珍玩等物一一向蒋干展示，然后说道：“大丈夫为人处世，若遇知己之主，当外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福与共。假使苏秦、张仪更生，郦食其再世，我犹要抚其背而折其辞，岂足下能够移我意乎?”蒋干只是微笑，终未为曹操发一言。
蒋干回报曹操，称周瑜雅量高致，非言辞所能打动，曹操及中原士人，因此更高看周瑜。后曹操见说降周瑜