为司空掾属。当时有传闻说袁术军队发生变乱，曹操问何夔说：“你认为可信不？”何夔回答说：“上天佐助的是顺应天意的人，人民帮助的是取信於民的人，袁术没有取信于民和顺应天意的实际作为，却希望得到上天和人民的帮助，这是不可能在天下实现自己的愿望的，失去正道的君主，亲戚都要背叛他，何况是他左右的人呢，照我看来，袁术的军队发生变乱是一定的了。”曹操说：“统治国家失去了贤才就会灭亡。您不被袁术所任用，发生变乱，不也是本该这样的吗！”
曹操性格严厉，掾属办理公务，常常受杖刑，何夔经常带着毒药，决心宁死也不受侮辱，因此终究没有遭受杖刑。出任城父令，又升任长广太守，这个郡依山靠海，黄巾军还没有平定，当地强横有势的人大都反叛，袁谭随即授给他们官职。长广县人管承，纠集部属三千多家，成为结夥抢劫的祸害，议事的人想带兵攻打他，何夔说：“管承等人不是生下来就喜欢作乱，习惯於作乱，不能自行悔改，没有受到仁德的教化，所以不知道回心从善。现在军队逼得他们太急，他们害怕被消灭，必定会合力作战。攻打他们既不容易攻下来，即使获胜，也一定会伤害官吏百姓。不如慢慢用恩德开导，允许让他们自行悔改，就可以不用烦劳军队来平定