惟才是举，正是用人之际，任命杜畿为司空司直。司直的级别是“比二千石”，相当于“副太守”了，主要的任务是辅佐丞相，搞监察工作，检举那些违法乱纪的官员。曹操当时担任司空，相当于丞相，司空司直，就等于是曹操身边的亲信了，过了不久，曹操给杜畿任命了重要的官职，“护羌校尉，使持节，领西平太守”。荀彧推荐杜畿镇守河东，说他“勇足以当大难，智能应变”，正当杜畿赴西平太守的路上，曹操派使者乘快马，把杜畿追回来，改道河东就任太守。
卫固、范先为了自己以后的安全，也为了在乱世中有所作为，他们就必须扩大军队，杜畿对卫固和范先说：“如果你们想干大事，就必须争取民心，让百姓支持你们，现在公开征兵，百姓们肯定认为快要打仗了，心里害怕，兵还没有征到，百姓们就先逃亡了，不如动用钱财，不动声色地，陆续招募士兵，百姓们谁想要钱，谁就来当兵。”卫固、范先同意了这个办法。招兵时，各处的将校，为了多吃空饷，都大肆舞弊，多报名，少招兵，乱哄哄地闹了几十天才停止，卫固和范先花了许多钱，实际上没有征到多少兵。
接着，杜畿又给卫固出了一个主意，他说：“人都是最顾家的，咱们手下这些将校掾吏，平时回不了家，心里都很