侯家和曹家的关系更加紧密，既有历史上的原因，也有现实的考虑，也不乏姻亲的因素。
在用兵方面，史称他“行军用师，大较依孙吴之法，而因事设奇，谲敌制胜，变化如神。自作兵书十万余言，诸将征伐，皆以新书从事，临事又手为节度，从令者克捷，违教者负败。”在对吕布、张绣、袁绍、马超、韩遂等一系列战斗中，常用声东击西、避实就虚、埋伏、包抄、突袭、离间、劫粮、攻彼救此、弃物诱敌等战术，谲敌致胜，转弱为强。他确实是一个极为杰出的军事家；在御将方面，曹操拔于禁、乐进于行阵之间，取张辽、徐晃于亡虏之内，皆佐命立功，列为名将。
曹操能够根据将领特点，用其所长，许褚、典韦壮武有力，忠诚奉法，曹操就让他们战则为军锋，息则统亲兵；臧霸有恩信于东土，曹操将青、徐二州托付于他，从而得以专心对付袁绍，不必以东方为念；降将文聘本是刘表帐下大将，在江汉一带颇有威恩，曹操任其为江夏太守，委以边事，使御孙权；在带兵方面，他治军严整，法令严明，一次在行军途中，曹操传令不得使战马践踏麦地，如有违犯，一律斩首。士兵皆下马步行，惟恐踏坏麦苗。可曹操的战马因受惊吓踏了麦田。他即拔剑割下自己一撮头发，以示处罚，足见执法