属官，陶谦对糜竺的任命，一个是看重糜竺家族的影响，在乱世，家财巨富就是一种政治资本，打仗要钱，养兵要钱，一旦陶谦有需要，只要糜竺带头，徐州地面的其他富商必然响应。二是糜竺本身的才能，史书记载糜竺“（糜竺）雍容，或婚或宾，见礼当时，是谓循臣。”说糜竺此人做事情大方得体，为人善良敦厚，有儒雅之风，被当时的人们所看重，这种官员大都重视品行，清正廉洁，做官能够造福一方。虽然史书中没有具体记载糜竺在陶谦手下有何作为，但在陶谦临终时，特别交代糜竺，希望由糜竺出面邀请刘备担任徐州长官，可见陶谦对糜竺的极度信任，这个时候是糜竺人生的第二个阶段，他已经初入政坛，穿上了官员的服饰，按照官场的规矩做人，并且有了良好的官声。
遇上刘备，糜竺的人生开始峰回路转，几度沉浮，刘备入主徐州，作为徐州文官代表的糜竺有拥立之功，刘备挺看重糜竺，至于信任，还远远谈不上。不过，刘备兵马只有几千，陶谦手下的重要将领曹豹并未归附刘备，由此埋下了失败的种子，之后刘备和袁术交战，曹豹邀请吕布攻打下邳，刘备回军救援却被吕布击溃，刘备的老婆孩子都被吕布给掳走了，刘备没有了立足之地，只能够辗转广陵，可是在广陵被袁术击溃，军队没