人家马跃檀溪、干涉刘表废立、阻刘琦见父，乃至将荆州拱手献于曹操，总之这个人物形象，是令人反感的，甚至曹操都对他厌恶。但是抛开小说，我们平心静气去看史书的话，就会发现许多扣在蔡瑁头上的罪名，其实是不实的，诚然，蔡瑁在抗曹降曹的立场上值得深思，不过他主张降曹是有深层原因的，其中一个重要的原因是——蔡瑁与曹操是老朋友。
话还要从曹操的爷爷宦官曹腾说起，曹腾是毁誉参半的人物，但是不能否认的是，他确实为朝廷推举了几个颇有能力的大臣，其中张温就是蔡瑁的姑夫，张温的正室夫人是襄阳豪族首领蔡讽之妹，蔡讽即财贸之父，所以张温就是蔡瑁的姑夫。张温因曹腾的举荐而入京，后来历任九卿，官越做越大，自然也就感念曹家的知遇之恩，所以张家与曹家的关系，实际上是颇为亲密的，蔡瑁作为内侄，想必时常也在襄阳与京师之间活动，所以就在这样的条件下与曹操相识。《襄阳耆旧记》所言“少为魏武所亲”，可见两个人认识时还比较小，而曹操得荆州则亲自造访蔡家，甚至“入瑁私室，呼见其妻子”足见两人关系之亲密。
蔡瑁的正式出场，是在三十一回，玄德荆州依刘表，蔡瑁说：”刘备先从吕布，后事曹操，近投袁绍，皆不可克终。”这句话