义，并张杨一并交予。麴义担心张杨旧部作乱，不顾董昭劝阻，遂杀张杨。
袁绍攻河内，麴义败逃至河南，欲设鸿门宴谋害鲁肃。董昭暗告鲁肃。鲁肃反杀麴义，留董昭于军中，待以上宾。
刘备平曹操、回彭城，鲁肃举荐董昭“智计无双，精于政事”，刘备用之为从事中郎，暂留在左右。董昭为人处世相当圆润，动静皆符合刘备心意。
刘备察其言，观其行，发现董昭此人的确有能，但没有太高的底线，不可以托以大事。
一些烦事、难事倒可以交给他来办。
彭城作为刘备统治中枢，彭城令相当于以前洛阳令。司马八达之父司马防曾任洛阳令，政绩突出，后升为京兆尹。都县之令，本就难做，加上刘备又将度田征税试点放在彭城，这个工作更是让人畏之如虎。
董昭拜见刘备，请教治县方略。刘备问：“公仁有何打算？”
董昭对道：“下吏以为当先教后诛，先礼后兵。
一曰诱之以利。土地蕃植不如商贸制造，官府可许诺从民间采购陶器、织物等。
二曰交叉度田。自他郡临时抽调吏员参与度田，以军士护之，使当地豪强仓促难以勾连。
三曰重之以刑