对上月城城主赤松政范的劝说最终以失败告终——羽柴秀吉的态度已经从一开始的友善变成了威胁,但赤松政范最终还是坚持站在毛利一方,只是在联合宇多喜家与毛利家的援军主动对姬路城发起进攻，与没有必胜的信心而选择笼城之间，选择了后者。
这个结果羽柴秀吉说不上满意,但也说不上不满意。能够快速将上月城收入囊中最好,但是他本就清楚毛利家的影响力,对于赤松政范最终做出的决定并不意外,而且对方做出的笼城决定，某方面来说正合了羽柴秀吉的心思。
之前就曾说过,羽柴秀吉早已打探了上月城附近的地形。他作为曾经的探子,对这方面有种出乎寻常的敏锐,甚至对于如何从支城一步步打到主城，也早已做好了计划。正因如此，他也才能风轻云淡的拒绝三日月宗近刺杀的提议（三日月宗近没说过）。几乎是在赤松政范对于他的最后通牒做出的回复递到了他手上的当日，羽柴秀吉就迫不及待的领军出发,而竹中半兵卫与黑田如水都和他先前所想的那样了，化为了此次进攻的先锋。
上月城正位于播磨佐用郡的中心位置,四周坐落着不少城池。羽柴秀吉想要攻打上月城,长驱直入、直指目标是行不通的。
虽然三郎的战术很多情况下都