竹中半兵卫与羽柴秀吉是天然的对手。
他与羽柴秀吉并没有军功上的竞争问题。几年前三郎将竹中半兵卫放在羽柴秀吉的身边时,这位织田家的前家督只是单纯的觉得这两个人很互补——从长相到身高到武力等等方面。这坦坦荡荡的心思,造成的却是这两人互相牵制、互相协力的结果，以至于直到现在，羽柴秀吉都很怀疑三郎当时选择了竹中半兵卫前来担任“监督”的职责,到底是不是自己那时有了破绽、导致了三郎对他有所怀疑。
真要论起来,竹中半兵卫才是承担了羽柴秀吉家臣之责的第一人,外界甚至有过羽柴秀吉“三顾茅庐”“才请得竹中出山”的荒谬传闻。羽柴秀吉从只有一个大将的名头到拥有领地、再到被托付攻伐山阴山阳地区的重任,都有个竹中半兵卫在见证。
外忠内奸、无时无刻不想洗刷身为忍者时被三郎欺骗的屈辱的羽柴秀吉，与性格沉静、忠实于三郎、即使长年在羽柴秀吉身边也未曾改变效忠对象的竹中半兵卫。这两个人根本是从一开始就气场不和,全靠着羽柴秀吉的虚与委蛇、竹中半兵卫平常的沉默寡言,他们才能维持着那副和谐相处的假象。必要的时候,竹中半兵卫能逼迫羽柴秀吉退让一步、分割利益给三郎——就如用在长筱之战上的那