船在朝鲜和日本并无障碍，但在南洋却遭遇了一些困境。
在料罗湾海战之后，荷兰人也见识到大明的实力，尤其尊重击败他们的郑芝龙。在不断的试探中，荷兰人和郑芝龙逐渐达成了一个彼此默许的协议。大明禁海，荷兰人不得在大明沿海上岸，但大明的船只却可以通过走私出海。渔民载运货物到附近的岛上，然后和荷兰人或其他西方人进行交易。更远的直接到南洋，转卖给其他的南洋国家。
郑芝龙所拥有的船队是最大的一支走私船队，同时他还负责维持南洋的秩序。凡是商船，只要悬挂起郑家的旗帜，不管是西方人，还是海盗都不敢再抢劫这些船只。而那些不愿悬挂郑家旗帜的，很多都会被海盗或者西方的船只打劫。而那些海盗中的很多本就是郑芝龙所蓄养的，目的就是迫使那些出海的商船挂上他郑家的旗帜。
当然，这些旗帜不是免费让人悬挂的，每趟所得由郑家抽取一到两成的利润。靠着自己走私和从走私的人那里收取钱财，郑芝龙以福建为起点，南洋为终点，包含台湾、日本等地在内，建立了一个属于独自己郑家的庞大商业帝国。
因而，当周显准许登莱的商船前来南洋之时，等于在挑战他长久制定的秩序。他派出海盗抢夺了这些船只，并杀害了上面