当初杨行密身边有三大幕僚，分别是袁袭、高勗和戴友规。
其中袁袭智谋多端，料事如神，有张良、陈平之才，为杨行密出谋划策，建功最多。当年杨行密能够迅速崛起，击败秦彦、毕师铎、孙儒等一个个军阀，袁袭就是最大的功臣。可惜自古智谋之士很多都是短命的，袁袭在当年清口大战之前就病亡了。
高勗擅长处理政务。当初杨行密财政紧缺，打算用茶叶交换民众手中的粮食布匹，高勗却劝阻他说江淮大乱之后十室九空，应该采用休养生息的政策，恢复生产；至于用度不足的问题，应该用自己多余的东西去和别的势力交换自己没有的东西。杨行密采用了他的建议，结果不到数年，淮南便重新富足起来。如今高勗被杨行密任命为掌书记，各种具体事务都是由他在处理。
至于戴友规，他生性洒脱，却最受杨行密信任。杨行密作为一代枭雄，为人仁厚，但手下也有一支细作专门打探各种消息。当初他手下有支军队，被人称作“黑云长剑”，世人都以为指的是“黑云都”。然而世人不知道的是，“黑云”和“长剑”是两码事，前者当然指的是黑云都，后者却少有人知道，乃是杨行密的密探机构，专门由戴友规在负责打理。
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