兄弟常常要奔波在各个城市间，所以，他也顺便了解了日本各地的风土人情。看到了幕府黑暗统治下人民的苦难生活，更加坚定了要推翻幕府的决心。
螳螂捕蝉，黄雀在后，就在伊藤博文尽心尽力于杀人游戏的时候，他的授业恩师吉田松阴被慕府杀害。这使得伊藤博文陷入了巨大的痛苦之中。远在长州的来原良藏怕伊藤博文“失业”之后更加消沉，决定再次帮助他实现“再就业”。于是，来原良藏便给木户孝允写了封信。推荐伊藤博文做他的随从。
伊藤博文和木户孝允，便是相识在这一次。
原来来原良藏是木户孝允的妹夫，木户孝允自然不好推脱，再加上伊藤博文的确风度翩翩、言谈得体。而且有着丰富的暗杀经验，很快成为木户孝允的左膀右臂。
这时候，木户孝允还只是长州一支军队的队长，当然他也不是省油的灯，经常和长州的暗杀组成员混迹在一起，偶尔干干杀人放火的勾当。
长时间和这些“江湖人士”一起混，也让伊藤博文的交友圈子越来越大，在这些江湖朋友里有一个人成为他一生的挚友。这个人便是高杉晋作。
高杉晋作和伊藤博文可以说是生死之交，两个人最初的友谊便是建立在一次暗杀事件上。那一次高杉晋