他把5英尺7英寸的身高看成一个坎，演员的身高确实对事业有所限制，当然不是绝对的，但高个子的男孩总是更讨人喜欢，跟女演员配戏的限制也会更少一点，几乎所有选角要求都会包括身高，大部分都是因为要跟其他演员的身高搭配，除非你是汤姆·克鲁斯，就可以让其他演员的身高配合你。
5岁的时候，他参与演出了一个儿童室内情景喜剧，但由于太皮了，就没有下一次了。那时候他太小，只知道淘气，啥也不懂。直到9岁，他12岁的继兄亚当拍了一个玉米片广告，拿到了一张5万美元的支票，这可把他惊呆了，他头一次知道当演员很赚钱，而且来钱很快，亚当也就去拍了一周，拍了好几条广告，就赚到了比他们的父亲一年薪水还多的钱。
伊尔梅林早就跟他的父亲乔治·迪卡普里奥离婚了，乔治几年后跟亚当的母亲结婚，于是亚当就成了他没有血缘关系的继兄。
莱昂纳多跟继兄的关系还挺不错的。虽然离婚了，乔治对儿子也还算比较上心，但因为有了另一个家庭，在经济方面始终没有办法付出更多，伊尔梅林搬了好几次家，最糟糕的时候他们住在差不多算是贫民窟的地方。
莱昂纳多决心成为演员之后，伊尔梅林就送他到处去找愿意签他的