丘吉尔这个人怎么说呢？
他是个敏感而好斗的矛盾体，在性格和政策上充满了咄咄逼人的风格，1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，成为英国历史上最年轻的国会议员。
丘吉尔虽然是保守党成员，却强烈抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划。
在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对首相尼维尔·张伯伦的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。
1904年，丘吉尔自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。
仅仅时隔4个月，他便坐到了反对党的议席中，这番变故并没有影响丘吉尔在政坛上的飞黄腾达，相继担任殖民部大臣次官与商务部大臣等要职。
在生活上
丘吉尔的所有爱好都与“昂贵”两字挂上边，名酒，古巴雪茄，贵妇淑女，法国大餐，沙滩和游轮，这让他的经济一直非常拮据，并且有多次逃税行为。
1908年9月2日，时任海军大臣的丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，