从三年后的死亡穿越回三年之前，他的第二次生命中，终于有了第一次真正恋爱。
《海伦号》是一部励志影片，故事起始于上世纪初期的坚利美，男主角TIM在大学期间邂逅了美丽的女主角HELEN，两人相知相恋，亲密无间，可就在毕业典礼的那一天，HELEN被其家族派来的人接走，其中一名管家模样的人在临走前对TIM尖刻地说道：“穷酸的小子，等你哪天有了一艘比沃德号更大的游轮，那时候你再来西西岛找小姐吧，不过我看你这辈子是没指望了。”
后来，TIM从导师那里得知，HELEN的身份竟然是豪门家族，科尔家族的第三代继承人之一，得到这个惊人的消息，当时还只是一穷二白的TIM并没有灰心丧气，他义无反顾地来到华盛街，在这条富有奇迹色彩的大街上谱写下了属于他的人生传奇。
八年之后，TIM已是华盛街上赫赫有名的天鳄基金的领军人物，全球金融风暴也在这一年来临，受到波及，昔日风光无限的科尔家族同样陷入了重重债务危机，在万般无奈之下，HELEN被迫与老对手史密斯家族的第三代继承人订婚，以求为家族获得宝贵的喘息时间，可这其中却是蕴含着一个巨大阴谋，史密斯家族意图暗度陈仓，试图彻底吞并