一弗格森执教曼联24年，经历了无数强敌，面对穆里尼奥曾经尴尬的三年没有一场胜绩，和贝尼特斯更是仇深似海，但能够称得上弗格森一生之敌的，却唯有温文尔雅的法国人温格。
当法国人温格1996年拿起阿森纳队的教鞭时，正春风得意的弗格森最初并没有把这个对手放在眼里，当时甚至连阿森纳队自己的球迷都在怀疑这位在日本联赛任职的主教练的执教水平。不过只用了一个赛季熟悉英超联赛的温格，很快就在1997-98赛季夺得了联赛、足总杯的双料冠军，并被评为当年的英超年度最佳教练，被阻止联赛3连冠霸业的弗格森终于遇到了自己职业生涯中最大的一个对手。
随后阿森纳强势崛起，在0304赛季更是创纪录的以不败战绩夺冠，从这以后两队每个赛季的交手都被看作是英超最重要的焦点之战，弗格森和温格更是从口水仗到心理战无所不用其极。在两人关系最紧张的时候，弗格森曾被人问道：“如果你的手枪里只有一颗子弹，你会选择干掉温格还是辣妹？”结果弗格森的回答是：“能给我两颗子弹吗？”
随着不过近些年来，随着贝尼特斯和穆里尼奥的到来，尤其是切尔西的强势崛起，弗格森注意力暂时转移到了穆里尼奥和贝尼特斯