守下邳，自己防守小沛。
刘备联结袁绍，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，刘备防守成功。
[200年]曹操东征刘备，刘备战败，曹操收降刘备军士卒，俘虏刘备家眷，并擒拿了刘备大将关羽，刘备逃亡青州并投靠袁绍。
官渡战前，汝南黄巾军首领刘辟等归顺袁绍，刘备与刘辟等人共同出战，关羽也回到刘备军中，刘备军斩杀了曹军大将蔡阳。
官渡战后，刘备依附刘表，囤居新野。曹操再次派夏侯惇、于禁等人攻打刘备，刘备用伏兵烧屯等计大破曹军。
[207年]亲赴隆中以三顾之礼请出诸葛亮，从此进入其事业的辉煌时期。
[208年]曹操南征荆州，刘表之子刘琮投降，刘备领军民十余万避难，于当阳遭遇曹军追兵，惨败。
派遣诸葛亮与孙权结盟，两家联军于赤壁之战大破曹操大军，后又南征四郡（武陵、长沙、桂阳、零陵）。
刘琦病亡，刘备领荆州牧，与孙权之妹结亲。
[211年]益州牧刘璋请刘备入蜀防卫张鲁，推刘备为大司马，领司隶校尉，刘备麾下兵力达到三万，北到葭萌讨伐张鲁。
[212年]刘备为救孙权、关羽，引兵