崩坏倒塌的处刑台前，黑胡子海贼团一众望着出现的艾罗，一时间群情激愤，尤其是恶政王、卡特琳娜还有希留三人。?
因为他们四人在二十多年之前便是与艾罗打过交道，彼此之间结下不可化解的梁子。
最初是恶政王阿巴罗皮萨罗，在罗杰海贼团第一次上空岛的那间隙遭遇，并且被艾罗等人击毁船只，最后甚至被他们从万米高空扔了下去，若非运气足够好，恐怕就要粉身碎骨。
在那之后，恶政王一直追着罗杰海贼团来到新世界，然而依然不是对手，被艾罗轻松打败，而后被随后而来的卡普抓获，就此投入推进城二十多年，过着不见天日的生活。
玄月猎人卡特琳娜蒂波与恶政王的遭遇相差无几，在水之都与罗杰海贼团相遇，并且开始就宝树亚当的争夺战，然而那时其实两者之间并没有多大的过节。真正成为死敌依然还是在新世界残酷的竞争中，卡特琳娜的海贼团大败，最后只剩下身为船长的她一个人独活。
至于希留，与艾罗的相遇自然是在二十五年前的推进城入侵事件。那一战，是他此生第一次受到如此之中的屈辱。
一对一的对决之中，他完败于艾罗，完全不是对手。希留自己所引以为傲的快刀在艾罗