半生更是靠卖字画为生，混迹于青楼楚馆之中。
唐伯虎有才是真的有才，历史上大名鼎鼎的才子自然不是盖的，去年弘治十一年，应天府乡试，唐伯虎就是第一名。
但是唐伯虎这个人比较轻浮，特别是乡试考了第一，那了应天府的解元之后，那更是放浪形骸。
得了个解元，他就写诗词放言要三策举场非古赋，上天何以得吹嘘，意思是一个小小的进士算什么，他要挑战古代读书人的至高荣耀——连中三元。
事实上唐伯虎栽跟头也是栽在了他的轻狂上面，弘治十二年乙未年的会试刚刚结束，他就到处吹牛说，这次的会试的第一名会元肯定是他的。
结果说着无意，听着有心，恰巧又因为他和自己的老乡徐经一起去拜访了当朝的老乡程敏政，而程敏政又是弘治十二年会试的主考官之一。
户部给事中华昹一纸弹劾直接将唐伯虎给打入了深渊，尽管事后查无证据，但是唐伯虎也被弘治皇帝贬为小吏，不得为官。
被贬为小吏，不能当官，这对于心高气傲的唐伯虎来说还不如杀了他，所以他坚决不去就职，回到自己的老家之后，又夫妻失和，休了妻，再加上家道中落，失志远游又得了一场大病，医治了很久才医好，最后也就到了卖字画为生，