竟众所周知现如今上杉家和德川家各自扶持了一个小笠原家督，如果让秀康拜在小笠原贞庆门下就等于秀康是继承自贞庆门下，信浓的争夺还是属于德川家康是他上杉家输了。
如果让秀康拜在贞种门下，那么说出去就算秀康继承自上杉家小笠原氏，并在秀吉的中介下小笠原氏复国，说出去也有面子。
其实还有最重要的一点就是小笠原贞庆有儿子，就是小笠原秀政，后世丰前小仓15万石藩主小笠原忠真的爹。
如果让秀康拜入小笠原贞庆门下，小笠原贞庆虽然不敢拒绝什么。
但是在日常行事中，小笠原秀政会不会拖后腿谁都不清楚，关键作为家督，同时是秀政弟弟的秀康还不能进行处理，毕竟这本来就是人家的继承权。
但是入继小笠原贞种就不同了，人家生不出儿子，能得到关白殿下的养子继承家业他高兴还来不及那。
最关键的是，拜入小笠原贞种门下之后，小笠原贞庆就是秀康的家臣，定多算个一门众如果到时会再使绊子，秀康处理起来也不用畏首畏尾。
果不其然，秀吉在询问了上杉景胜和直江兼续小笠原家的情况后，又询问了一下秀康的意见，最后决定秀康拜入小笠原贞种门下。
一切尘埃落定之后，直江兼续