佐竹义宣的外甥。）
从天正15年（1587年）开始至天正18年（1590年）4月间，没有再出现关于结城氏的知行、官途、受领名的文书使用花押。
而根据北条家的记载，自天正十二年（1582年），结城晴朝的兄长小山秀纲向北条氏照降伏开始，结城家的政治环境就已经极为恶劣。
从地图上来看，小山家所属祇园城的陷落，标志着结城家与盟友宇都宫家、佐竹家之间的联络断绝，结城家由与常陆南部的小田家不睦，因此佐竹家想要从南线支援也是万分困难的。
另一份书记表示，结城秀康后来获得的很大一块知行，原本是他伯父小山秀纲所领。而小山秀纲于天正18年（1590年），因为在丰臣秀吉发动的小田原征伐中，被迫以北条军的身份参战，被秀吉改易，最终投靠在兄长结城晴朝麾下。
而秀康之所以能入赘结城家，也是在佐竹家臣水谷胜俊的中介之下，才被迎入结城家。
由此可以作出最有可能的推断就是，结城晴朝、朝胜父子，在宇都宫家、佐竹家的支援下，硬撑了5年之久，之后战败逃往佐竹家。
后来也是在佐竹家的经略下，才使得秀康入赘结城家。而结城家最初的知行恐怕并没有后来获封的10万石