日之内冠山、加茂、白石、抚川城接连落城，即便是清水宗治的老家清水山城也被攻克，三月10日羽柴秀吉本阵已经来到高松边上的龙王山，直面这座历史上成就他命运的城池。
高松城三面环山，山谷之下足守川穿城而过，城内又清水宗治3500守军，秀吉的在包围高松城后对着高松城发动了几次攻击，但是面对守军众多的高松城，攻城出现失利。
时间来到4月底，面对连续的攻城失利，秀吉又急又气，此时也从信浓传来了织田家平定武田家的消息，相对比东部军团进展神速，羽柴秀吉的西路军这里却被堵在了备中门户高松城尺寸未进。
这让在冈山城誓师，定要在武田家覆灭前先剿灭毛利家的羽柴秀吉，感到非常沮丧，以至于面对攻城不利的情况，秀吉都开始准备给信长写信认罪。
“攻城之事，实在力有未逮，毛利家在高松城经营多年，城池依山傍水易守难攻，我军强攻年月，未得寸功。我对我自己的无能实在难辞其咎。”
心灰意冷的秀家，情绪低落的向书记官口述这些话语，让其写在信件上交给信长，听到秀吉如此发现秀长急切的说道。“兄长，如果让主公看到这么弱势的发现，恐怕会落得明智大人一样的下场啊”
“那我能怎么办