伊东家领有日向、大隅两国，萨摩、肥后部分，是与少贰、大友家分庭抗礼的存在。
可惜现在的伊东义佑，不过是一条丧家之犬罢了。
在秀吉担任毛利攻略军总大将的时候，秀吉曾经想要用50人扶持米延揽他，却直接被他用“虽是流浪之身、但堂堂三位入道怎可追随羽柴秀吉”顶了回去。
谁承想风水轮流转，现在秀吉贵为从一位关白，在身份上已经成为超越他的存在，更是因为秀吉喜欢记恨别人的性子，使得他再也找不到人可以出仕，只能到处流浪，并于1584年去世。
大约在在永禄年间，正是伊东家最为强势的时候，伊东义佑退位，因为长子观虎丸早死，于是册立二儿子伊东义益为家督，由父亲义祐担任后见。
伊东义益虽然年级不大，但是智勇优秀，加上温厚的性格，因此拥有比父亲更高的声望。继任家督后，以当主身份继续居于都于郡，与在佐土原城的义祐实行二头政治。
但是天不假年，其在永禄12年7月11日，在都于郡的岩崎稻荷参笼期间，因突发急病去世。
辛苦培养的继承人突然去世也深深的打击了伊东义佑，使得他丧失了原有的决心，进而导致伊东家的衰败。